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吡啶概述

2021-09-22 03:47:48

吡啶是一种有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。

 

其可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。

 

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,吡啶在2B类致癌物清单中。[1]

外观与性状

无色或微黄色液体,有恶臭。

 

熔点(℃): -41.6

 

沸点(℃): 115.2

 

相对密度(水=1): 0.9827

 

折射率:1.5067(25℃)

 

相对蒸气密度(空气=1): 2.73

 

饱和蒸气压(kPa): 1.33/13.2℃

 

闪点(℃): 17

 

引燃温度(℃): 482

 

爆炸上限%(V/V): 12.4

 

爆炸下限%(V/V): 1.7

 

燃烧热(定压)(KJ/mol):2826.51

 

(定容)(KJ/mol):2782.97

 

比热容(21℃,定压)(KJ/kg.K):1.64

 

临界温度(℃):346.85

 

临界压力(MPa):6.18

 

电导率(25℃)(μS/cm):4

 

热导率(20℃)(W/m.K):0.182

 

黏度(15℃)(mPa.S):1.038

 

(20℃)(mPa.S):0.952

 

(30℃)(mPa.S):0.829

 

蒸发热(25℃)(KJ/mol):40.4277

 

熔化热(KJ/mol):7.4133

 

生成热(液体)(KJ/mol):99.9808

 

偶极距:2.22D 吡啶为极性分子,其分子极性比其饱和的化合物——哌啶大。这是因为在哌啶环中,氮原子 只有吸电子的诱导效应(-I),而在吡啶环中,氮原子既有吸电子的诱导效应,又有吸电子的共轭效应(-C)。

 

溶解性: 溶于水和醇、醚等多数有机溶剂。吡啶与水能以任何比例互溶,同时又能溶解大多数极性及非极性的有机化合物,甚至可以溶解某些无机盐类,所以吡啶是一个有广泛应用价值的溶剂。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有较大的极性外,还因为吡啶氮原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。吡啶结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力,所以可以溶解极性或非极性的有机化合物。而氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag、Ni、Cu等形成配合物,而致使它可以溶解无机盐类。 与水形成共沸混合物,沸点92~93℃。(工业上利用这个性质来纯化吡啶。)[2]

吡啶

光谱性质

(1)吡啶的红外光谱(IR):芳杂环化合物的红外光谱与苯系化合物类似,在3070~3020cm-1处有C—H伸缩振动,在1600~1500cm-1有芳环的伸缩振动(骨架谱带),在900~700cm-1处还有芳氢的面外弯曲振动。

 

(2)吡啶的核磁共振氢谱(HNMR):吡啶的氢核化学位移与苯环氢(δ7.27)相比处于低场,化学位移大于7.27,其中与杂原子相邻碳上的氢的吸收峰更偏于低场。当杂环上连有供电子基团时,化学位移向高场移动,取代基为吸电性时,则化学位移向低场移动。

 

(3)吡啶的紫外吸收光谱(UV):吡啶有两条紫外光谱吸收带,一条在240~260nm(ε=2000),相应于π→π*跃迁(与苯相近)。另一条在270nm的区域,相应于n→π*跃迁(ε=450)。[2]


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